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四川大學王天利教授團隊Angew：折疊體肽-季鏻鹽催化構筑固有手性分子籠
來源：四川大學化學學院 2024-08-08
導讀：有機籠化合物是一類具有永久籠狀結構和納米級封閉空隙的三維多環(huán)分子。這類拓撲結構具有獨特的物理化學性質，在分子識別、分子分離、手性光學傳感等方面應用廣泛。此外，手性基元的引入還賦予其罕見的不對稱催化活性。然而，目前獲取這類固有手性化合物的方法主要依賴于HPLC 拆分。因此，開發(fā)不對稱催化方法構筑固有手性籠化合物，仍然是化學領域一個引人注目但極富挑戰(zhàn)性的研究方向。
近日，四川大學化學學院王天利教授團隊設計合成了一類結構柔性且高度可控可調(diào)的、具有二級螺旋結構的折疊體肽-季鏻鹽催化劑。利用該有機折疊體催化劑，首次實現(xiàn)了潛手性有機分子籠的遠程去對稱化，精準構建了一系列結構豐富的手性分子籠化合物，為固有手性分子籠的催化不對稱合成開辟了前所未有的途徑（圖1c）。圖1 離子型有機折疊體催化遠程去對稱構建固有手性籠該反應通過遠程去對稱化方式，以優(yōu)異的對映選擇性構筑了一系列具有正交活性的固有手性籠產(chǎn)物，為探索和設計結構多樣的手性AIE分子和超分子 π 催化劑奠定了重要基礎。詳細的機理研究闡明了該反應經(jīng)歷了“遠程去對稱-動力學拆分”的協(xié)同手性誘導歷程，遠程去對稱化是立體選擇性控制的關鍵。該研究以“Cationic Foldamer-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Inherently Chiral Cages”為題發(fā)表于Angew. Chem. Int. Ed.。四川大學為第一單位，化學學院王天利教授和華西醫(yī)院魏欣教授為該論文的共同通訊作者，四川大學博士生方思強（目前在海外做博士后）和博士生鮑兆偉（博一）為論文的第一作者。感謝國家自然科學基金委、北京分子科學中心、四川省自然科學基金以及四川大學等的經(jīng)費支持。https://doi.org/10.1002/anie.202411889
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