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軸手性化合物存在于許多天然產(chǎn)物和藥物活性分子之中，并且作為眾多手性催化劑和配體的核心骨架廣泛應(yīng)用于不對(duì)稱催化合成領(lǐng)域。近年來，有機(jī)催化在軸手性化合物合成研究中取得了快速的發(fā)展。其中，聯(lián)烯醌化學(xué)引起了合成化學(xué)家們的廣泛關(guān)注。然而到目前為止，該策略局限于生成基于氫原子或鹵素的聯(lián)烯醌中間體，其他類型親電試劑能否與炔基萘酚形成新的聯(lián)烯醌中間體并開發(fā)新的反應(yīng)模式仍具有較大的挑戰(zhàn)性。

近日，西北大學(xué)周嶺教授課題組發(fā)展了首例鄰炔基萘酚與鄰亞甲基醌和亞胺的不對(duì)稱[2+2]和[2+4]環(huán)加成反應(yīng)，經(jīng)過新型全碳四取代聯(lián)烯醌中間體分子內(nèi)快速環(huán)化進(jìn)而重排(氧化)實(shí)現(xiàn)了一系列含中心和軸手性的色烯衍生物及芳基-喹啉的模塊化合成。所得產(chǎn)物可轉(zhuǎn)化為新型手性膦配體并成功應(yīng)用于過渡金屬催化的不對(duì)稱合成反應(yīng)中。控制實(shí)驗(yàn)和理論計(jì)算解釋了反應(yīng)的詳細(xì)過程，證明了生成全碳四取代聯(lián)烯醌中間體是合理的反應(yīng)過程。西北大學(xué)已畢業(yè)的茍博博博士，唐悅、林艷紅碩士為文章共同第一作者。理論計(jì)算部分由化材院于樂副教授完成。

這一成果近期發(fā)表在《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》（Angewandte Chemie International Edition）上，原文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202208174