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作為最大的一類天然產(chǎn)物，萜類化合物廣泛存在于植物和海洋生物中。其中，半萜和單萜是萜類化合物的重要組成部分。在生物體內(nèi)，二甲基烯丙基焦磷酸（DMAPP）和異戊烯焦磷酸（IPP）不僅可以用來合成半萜類化合物，還可以在香葉基焦磷酸合酶（GPPase）的幫助下發(fā)生縮合反應(yīng)生成香葉基二磷酸（GPP），用于合成不同的單萜類化合物。此外，吲哚酮及其衍生物是生命活動中重要的轉(zhuǎn)錄因子抑制劑和酶活性抑制劑。因此，開發(fā)人造催化體系實現(xiàn)吲哚酮的戊烯基化和香葉基化過程具有重要意義。

異戊二烯作為廉價大宗化學(xué)品，是理想的戊烯基化前體，具有高原子經(jīng)濟(jì)性的優(yōu)勢。但是，異戊二烯在氫官能化過程中存在6種不同的加成模式，而其調(diào)聚過程則更加復(fù)雜，理論上會產(chǎn)生大于60種鏈狀異構(gòu)體和90種環(huán)狀異構(gòu)體。并且，吲哚酮還存在兩個反應(yīng)位點（N，C3），這使得選擇性的調(diào)控難度加倍。因此，高選擇性地實現(xiàn)吲哚酮的戊烯基化和香葉基化具有很大挑戰(zhàn)。

陳慶安團(tuán)隊一直致力于發(fā)展不同催化體系，以實現(xiàn)烯烴、炔烴的資源化利用。在前期相關(guān)研究（Angew. Chem. Int. Ed.，2019；Angew. Chem. Int. Ed.，2020；Angew. Chem. Int. Ed.，2021；Angew. Chem. Int. Ed.，2021；Angew. Chem. Int. Ed.，2021；Nature Communications，2021）的基礎(chǔ)上，本工作中，該團(tuán)隊在雙膦配體的幫助下，實現(xiàn)了吲哚酮的戊烯基化過程，在單膦配體的條件下，完成了吲哚酮的類香葉基化過程。該策略為在吲哚酮骨架分子上引入不同長度的異戊二烯鏈提供了新思路。

相關(guān)研究以題為“Bioinspired and Ligand-Regulated Unnatural Prenylation and Geranylation of Oxindoles with Isoprene under Pd Catalysis”，于近日發(fā)表在《德國應(yīng)用化學(xué)》（Angew. Chem. Int. Ed.）上。該工作的第一作者是我所211組博士研究生趙朝陽。上述工作得到國家自然科學(xué)基金等項目的資助。（文/圖 趙朝陽）

文章鏈接：https://doi.org/10.1002/anie.202207202

參考資料：http://www.dicp.ac.cn/xwdt/kyjz/202206/t20220609_6459104.html