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2022年，南京大學化學與化工學院梁勇教授課題組報道了一類生物正交反應激活且具有熒光實時示蹤和線粒體靶向功能的H?S供體（Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202112734）。然而，這類供體化合物分子體積較大，水溶性差，且穩(wěn)定性較低，限制了進一步的生物應用。近日，梁勇課題組又發(fā)展一類新型的生物正交反應激活的H?S供體——悉尼硫酮（sydnthione），該類化合物分子體積小，生物穩(wěn)定性高，且具有很好的線粒體靶向性，通過與張力炔烴的“點擊-釋放”反應可以實現(xiàn)線粒體靶向的H?S可控釋放（圖1），為生物標記、藥物遞送等研究提供了新的解決方案，相關工作發(fā)表在近期的《Nature Communication》上（Nat. Commun. 2024, 15, 10288）。

圖1 基于悉尼硫酮生物正交反應激活的硫化氫供體

作者首先通過密度泛函理論（DFT）計算預測了悉尼硫酮與不同張力炔烴或烯烴的反應活性，發(fā)現(xiàn)悉尼硫酮可與張力炔烴DIBAC順利發(fā)生“點擊-釋放”反應，生成環(huán)加成產物的同時釋放一分子H?S前體COS。此外，理論計算還發(fā)現(xiàn)，悉尼硫酮-DIBAC反應與兩種經(jīng)典的生物正交反應體系（四嗪-降冰片烯和四嗪-MOHO）相互正交。作者利用它們的相互正交性成功實現(xiàn)了細胞內硫化氫釋放的熒光示蹤，以及硫化氫和抗腫瘤藥物阿霉素（Dox）的選擇性或同步遞送（圖2）。作者還將該遞送系統(tǒng)應用于研究H?S對阿霉素引起的心臟毒性的緩解作用中，當使用悉尼硫酮1b與DIBAC預處理H9c2細胞6 h后，反應釋放的H?S可以極大地緩解Dox引起的心肌細胞毒性，在1b的濃度僅為0.8 μM時就能表現(xiàn)出良好的效果，可能與悉尼硫酮的線粒體靶向性相關。

圖2 悉尼硫酮-DIBAC與四嗪-降冰片烯或四嗪-MOHO的相互正交性