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　　橋聯(lián)苯并氮雜環(huán)作為一種重要骨架，廣泛存在于是許多天然產(chǎn)物和生物活性分子中，引起了化學家越來越多的關(guān)注。然而，由于在合成方面大都面臨著底物需要預修飾、合成步驟冗長以及原子經(jīng)濟性差等諸多問題，限制了這些有價值的橋環(huán)體系的開發(fā)。近些年來，盡管光促進的去芳構(gòu)化已經(jīng)取得長足發(fā)展，但大部分的反應都局限于富電子的芳香化合物，如吲哚，苯酚及吡咯類似物等。然而對于缺電子的芳烴的去芳構(gòu)化反應還有待開發(fā)。此外，由于難以控制的反應位點和立體選擇性等問題，使得分子間的去芳構(gòu)化反應面臨挑戰(zhàn)。

　　陳慶安團隊一直致力于發(fā)展不同催化體系，以實現(xiàn)烯烴、炔烴的資源化利用和精準轉(zhuǎn)化。在前期相關(guān)研究（Nat. Catal.，2022；Angew. Chem. Int. Ed.，2022；Angew. Chem. Int. Ed.，2021；Angew. Chem. Int. Ed.，2021；Angew. Chem. Int. Ed.，2020；Angew. Chem. Int. Ed.，2019）的基礎(chǔ)上，在本工作中，該團隊發(fā)展了一種光促進的分子間去芳構(gòu)化反應，通過調(diào)控分子間胺環(huán)化過程的反應條件，實現(xiàn)了橋聯(lián)苯并氮雜環(huán)的非對映選擇性合成。此外，團隊還通過一鍋串聯(lián)的胺羥基化和進一步溴化實現(xiàn)了分子骨架的功能化修飾。機理研究表明，該反應是經(jīng)歷光催化的1,4-氫胺烷基化、堿促進的烯烴異構(gòu)化和分子內(nèi)氫胺化串聯(lián)過程。進一步的合成轉(zhuǎn)化證實了該反應具有應用潛力。該策略為發(fā)展高效構(gòu)筑橋環(huán)化合物的方法提供了新思路。

　　相關(guān)研究成果以“Construction of Bridged Benzazepines via Photo-Induced Dearomatization”為題，于近日發(fā)表在《德國應用化學》（Angewandte Chemie International Edition）上。該工作的第一作者為我所211組博士后宋婷婷。上述工作得到了國家自然科學基金等項目的資助。（文/圖 宋婷婷）

　　文章鏈接：https://doi.org/10.1002/anie.202314304