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研究表明，具有高張力的天然產(chǎn)物有利于它們的藥理作用，并有利于選擇性地與所需的生物靶點(diǎn)緊密結(jié)合。在藥物化學(xué)史上，高張力的天然產(chǎn)物貢獻(xiàn)了許多具有重要生理活性的藥物分子，例如著名抗腫瘤藥物紫杉醇等。反式5-5并環(huán)是一種具有高張力的化學(xué)結(jié)構(gòu)，根據(jù)計(jì)算和實(shí)驗(yàn)表明：反式和順式[5-5]并環(huán)之間存在約13 kcal/mol（計(jì)算）和6.4 kcal/mol（實(shí)驗(yàn)）的能壘差別。這一特點(diǎn)使得其在合成上具有極大的挑戰(zhàn)性。在天然產(chǎn)物全合成中，其曾經(jīng)一直是一個(gè)懸而未決的難題，關(guān)于其的合成也缺少方法學(xué)上的發(fā)展。

具有反式5-5并環(huán)的天然產(chǎn)物全合成進(jìn)展

在國際知名化學(xué)家Schreiber（哈佛大學(xué)），Baran（Scripps），Shenvi（Scripps），Namba/Tanino（北海道大學(xué)），Snyder（芝加哥大學(xué)），Rychnovsky（加州大學(xué)）和李闖創(chuàng)（南科大）等課題組的發(fā)展下，具有反式5-5并環(huán)的天然產(chǎn)物全合成，在最近幾年得到了快速發(fā)展，許多反應(yīng)和策略首次應(yīng)用在其的全合成中。2020年，李闖創(chuàng)團(tuán)隊(duì)首次通過獨(dú)特的benzilic acid-type重排反應(yīng)，舉重若輕地實(shí)現(xiàn)高張力反式[5-5]并環(huán)的簡(jiǎn)便合成，進(jìn)而完成了具有罕見高張力的、合成難度大的反式[5-5]并環(huán)活性天然產(chǎn)物4b-acetoxyprobotryane-9β,15a-diol的首次全合成，該研究開拓了高張力反式[5-5]并環(huán)分子合成的新道路，為后續(xù)的生物活性研究打下了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)（J. Am. Chem. Soc., 2020, 142, 19868）。

該綜述從歷史的角度總結(jié)了所有具有反式5-5并環(huán)的天然產(chǎn)物的全合成，對(duì)相關(guān)研究工作做出了系統(tǒng)的總結(jié)和深度的評(píng)論。除了總結(jié)2021年之前的工作外，課題組還對(duì)該領(lǐng)域的未來進(jìn)行了展望，將為該領(lǐng)域的發(fā)展提供重要參考價(jià)值。

 南科大化學(xué)系博士后張問為本文第一作者，化學(xué)系博士后李凌子為本文共同作者，李闖創(chuàng)為本文唯一通訊作者，南科大是論文第一單位。此工作得到了國家基金委面上項(xiàng)目，深圳市科創(chuàng)委項(xiàng)目和中組部特支計(jì)劃領(lǐng)軍人才項(xiàng)目的支持。

論文鏈接：https://doi.org/10.1039/D0CS01471K

參考資料：https://newshub.sustech.edu.cn/zh/html/202108/41124.html