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胡向東課題組實現(xiàn)海洋真菌代謝物(–)-SpiroxinsA/C/D的不對稱全合成

Spiroxins A-E 是美國惠氏醫(yī)藥公司研發(fā)人員從加拿大迪克森灣水域的一種珊瑚中發(fā)現(xiàn)的真菌代謝物。其中，spiroxin A不僅對革蘭氏陽性菌具有抗菌活性，對人卵巢癌也具有抗腫瘤活性，表現(xiàn)出良好的藥用研發(fā)前景。這些天然產物在分子結構上具有相同的獨特多環(huán)骨架：由兩個環(huán)氧萘醌單元通過一個碳碳鍵和一個螺環(huán)縮酮結構連接而成，同時含有6到7個手性中心。實現(xiàn)這些化合物及其類似物的化學合成將為相應生物活性的深入探索和藥用價值的實用開發(fā)具有重要意義。

近日，西北大學化學與材料科學學院 胡向東教授課題組為 (–)-spiroxin A，(–)-spiroxin C發(fā)展出一種對映選擇性全合成方案，并實現(xiàn)了(–)-spiroxin D的首次不對稱全合成，確定了(–)-spiroxin D中羥基未知的相對構型。研究成果以“Enantioselective Total Synthesis of (–)-Spiroxins A, C and D”為題，發(fā)表在化學類國際綜合性期刊Angewandte Chemie International Edition上。

相應合成方案首先實現(xiàn)5-取代萘醌的不對稱環(huán)氧化，再經(jīng)“一鍋法”實現(xiàn)萘環(huán)氧化和螺環(huán)縮酮骨架的快速構建，共經(jīng)十步反應實現(xiàn)了(–)-spiroxin C的簡潔不對稱全合成，隨后的區(qū)域選擇性、立體選擇性還原又實現(xiàn)了(–)-spiroxin D的首次不對稱全合成。在對(–)-spiroxin A的研究中， DCDMH的使用成功引入氯基取代，而Sanford的肟酯導向酰氧化策略實現(xiàn)了最后的酚羥基構建，最終得以實現(xiàn)(–)-spiroxin A的不對稱全合成。該工作的完成為(–)-spiroxins A/C/D及其合成中間體和類似物的生理活性深入研究和藥用價值開發(fā)奠定了良好的基礎。

原文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202105921。

胡向東課題組實現(xiàn)3種三尖杉二萜化合物的首次不對稱全合成

三尖杉二萜是一類分子結構豐富多樣的天然產物，其多個成員具有重要生理活性。比如：3-deoxyfortalpinoid F具有顯著的抗腫瘤活性，具有抗炎活性的cephinoid H對NF-KB信號通路顯示抑制活性，并在人肺癌細胞異種移植試驗中表現(xiàn)出色。

 近日，西北大學化學與材料科學學院胡向東課題組利用立體選擇性Pauson-Khand反應實現(xiàn)了三尖杉二萜核心四環(huán)骨架(BCDE環(huán)系)的構建，又通過RCM/elimination 策略實現(xiàn)了環(huán)庚三烯酮單元（A環(huán)）的引入，最終完成了(+)-3-deoxyfortalpinoid F、(+)-fortalpinoid A和(+)-cephinoid H的首次不對稱全合成，研究成果以“Total Synthesis of (+)-3-Deoxyfortalpinoid F, (+)-Fortalpinoid A, and (+)-Cephinoid H”為題，發(fā)表在化學類國際綜合性期刊Angewandte Chemie International Edition上。

 原文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202108034