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近紅外菁染料Cy5在分子示蹤、生物成像等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。目前，Cy5共軛骨架的合成通常需要無水無氧、高溫輔助以及使用縮合劑等苛刻的反應(yīng)條件，與細(xì)胞生長環(huán)境不相兼容。如何實現(xiàn)熒光染料分子在細(xì)胞環(huán)境中的原位可控合成一直是一個棘手的挑戰(zhàn)性難題，而多步化學(xué)反應(yīng)的連續(xù)性、細(xì)胞內(nèi)部組分復(fù)雜的微環(huán)境更是大大增加了解決該問題的難度。光化學(xué)手段的應(yīng)用為遠(yuǎn)程激活底物分子、調(diào)控目標(biāo)產(chǎn)物的生成提供了機(jī)會。

南京大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院馮福德教授和中科院化學(xué)所的王樹研究員合作，提出了一種新穎的光激活Cy5合成方法。與傳統(tǒng)Cy5合成方法不同，在本研究中，具有光敏性質(zhì)的染料中間體1-(3-氨丙基) -2,3,3-三甲基-3-氫-吲哚（縮寫為TMI）同時作為底物和光催化劑，其側(cè)基被轉(zhuǎn)化為Cy5的共軛骨架。在化學(xué)機(jī)制上，氫原子轉(zhuǎn)移和邁克爾加成等化學(xué)反應(yīng)參與了“準(zhǔn)三聚”Cy5形成過程。 

 光激活TMI、合成Cy5的化學(xué)反應(yīng)在水溶液中難以發(fā)生，但在活細(xì)胞特殊的胞內(nèi)環(huán)境中能夠發(fā)生。通過內(nèi)吞途徑，TMI隨血清蛋白被細(xì)胞攝取后在溶酶體中轉(zhuǎn)化為Cy5。在其他細(xì)胞器中，幾乎觀察不到Cy5的熒光信號。Cy5合成的光依賴性以及在溶酶體的高定位性，表明Cy5原位合成方法在時空分辨熒光成像領(lǐng)域具有很好的應(yīng)用前景。

在活細(xì)胞細(xì)胞器中的光誘導(dǎo)Cy5合成方法具有多個方面的獨特優(yōu)勢：1）僅使用一種外源性有機(jī)小分子；2）光輔助下，底物分子被激活后具有自催化能力，不需要引入其他光催化劑；3）反應(yīng)過程耐受氧氣和谷胱甘肽等氧化或還原性物種，與細(xì)胞胞內(nèi)微環(huán)境及生存溫度兼容；4）熒光背景低。該工作對近紅外Cy5熒光染料的原位合成策略的探索，為拓展Cy5在生物成像領(lǐng)域的應(yīng)用提供了一種新思路。

該工作以“Photoactivated in situ Generation of Near Infrared Cyanines for Spatiotemporally Controlled Fluorescence Imaging in Living Cells”（Hot paper）為題發(fā)表在Angew. Chem. Int. Ed.（2021，https://doi.org/10.1002/anie.202103706）上，碩士研究生宋剛和博士研究生衡浩為文章共同第一作者，馮福德教授和王樹研究員為通訊作者。

參考資料：https://chem.nju.edu.cn/22/5b/c12639a533083/page.htm