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近年來，碳?xì)涔倌芑芯咳〉昧艘幌盗型黄菩缘倪M(jìn)展，然而其在復(fù)雜天然產(chǎn)物全合成中應(yīng)用卻較少。其挑戰(zhàn)在于：復(fù)雜分子體系中往往存在大量化學(xué)環(huán)境相似的碳?xì)滏I，導(dǎo)致選擇性碳?xì)涔倌芑瘶O具困難。張延?xùn)|課題組針對生物活性突出、結(jié)構(gòu)新穎復(fù)雜的萜類天然產(chǎn)物及少量生物堿，圍繞“復(fù)雜分子體系的選擇性碳?xì)涔倌芑?/span>”這一科學(xué)問題，發(fā)展了新的碳?xì)涔倌芑椒?、主動設(shè)計分子微觀構(gòu)象、精細(xì)調(diào)控分子骨架立體電子效應(yīng)，實現(xiàn)了碳?xì)涔倌芑磻?yīng)的化學(xué)、位置及立體選擇性，實現(xiàn)了20余個復(fù)雜天然產(chǎn)物的高效合成，推進(jìn)了相關(guān)新藥發(fā)現(xiàn)。

八角屬倍半萜具備優(yōu)異的神經(jīng)營養(yǎng)和修復(fù)活性，為神經(jīng)退行性疾病的重要潛在藥物。近期，該課題組通過發(fā)展光化學(xué)去飽和化反應(yīng)的碳?xì)浠罨虏呗?，實現(xiàn)了5個八角屬倍半萜的高效無保護(hù)基全合成，其中4個為首次全合成或者首次不對稱全合成。只需13步便實現(xiàn)了Merrilactone A的克級不對稱全合成，總產(chǎn)率大23%（前人31步，1.1%總產(chǎn)率）。并構(gòu)筑了天然產(chǎn)物類似物庫，開展了構(gòu)效關(guān)系研究，發(fā)現(xiàn)了幾個較天然產(chǎn)物活性更高的類似物，并首次報道該類化合物通過NGF非依賴方式發(fā)揮作用。該結(jié)果發(fā)表于《美國化學(xué)會志》。

此外，該課題組在半日花烷二萜的全合成領(lǐng)域也取得了重要突破。通過將光引發(fā)的自由基碳?xì)滏I官能化反應(yīng)與多環(huán)體系的構(gòu)象設(shè)計、立體電子效應(yīng)調(diào)控緊密結(jié)合，實現(xiàn)了復(fù)雜環(huán)系中sp3碳?xì)滏I官能化的化學(xué)選擇性、位置選擇性和立體選擇性，完成了4個半日花烷二萜分子的無保護(hù)基全合成，其中3個為首次全合成，并更正了2個天然產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)。相關(guān)結(jié)果發(fā)表于CCS Chemistry。

JACS工作是在張延?xùn)|教授和醫(yī)學(xué)院張云武教授的共同指導(dǎo)下完成，博士研究生沈洋、已畢業(yè)博士李林斌和醫(yī)學(xué)院碩士研究生肖曉霞為共同第一作者，分別承擔(dān)化學(xué)合成和神經(jīng)生物學(xué)研究。CCS Chemistry研究工作在張延?xùn)|教授指導(dǎo)下，已畢業(yè)博士陳仁治、博士生張鋒和已畢業(yè)博士生華煜暉為共同第一作者，分別承擔(dān)化學(xué)合成和理論計算工作。研究工作得到了國家自然科學(xué)基金委（22071205、21772164、21572187、21272194）和國家重點研發(fā)計劃（2016YFC1305903、2018YFC2000400）的大力支持。

論文鏈接：JACS：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c00525

 CCS Chemistry：https://www.chinesechemsoc.org/doi/pdf/10.31635/ccschem.021.202100821

參考資料

[1] 選擇性碳?xì)涔倌芑?fù)雜萜類全合成及化學(xué)生物學(xué)研究,https://chem.xmu.edu.cn/info/1274/10385.htm