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許多具有生物活性的天然產物以及藥物分子中均含有復雜的多元并環(huán)體系（圖a）：典型的手性雙環(huán)如順式氫化苯并呋喃結構，手性三環(huán)如氫化萘并呋喃骨架。大家熟知的嗎啡、止疼藥奧施康定等均含有類似的復雜并三環(huán)體系。傳統(tǒng)合成這些雙環(huán)/三環(huán)骨架的方法通常需要多步反應，效率比較低，并且在這些多步反應中建立多個手性中心亦具有較大的挑戰(zhàn)。因此，如何通過不對稱催化反應一步實現(xiàn)這種稠雙環(huán)\三環(huán)骨架的高選擇性可控合成，一直是合成化學家面臨的挑戰(zhàn)。

今年初，徐政虎課題組采用Rh催化的去對稱化反應實現(xiàn)了端炔對1,6-烯炔的串聯(lián)加成環(huán)化反應，一步高效構建雙環(huán)氫化苯并呋喃產物（圖b）。兩種端炔的選擇性二聚反應，理論上可以產生12種異構體，該催化體系實現(xiàn)了對反應化學、區(qū)域、非對映、以及對映選擇性的完美控制，高選擇性地得到了單一加成產物（Chem.Sci. 2019, 10, 6863）。

在前期工作的基礎上，課題組通過對烯炔底物結構的調整、反應條件的進一步優(yōu)化，發(fā)現(xiàn)采用內烯炔底物與端炔反應，在Rh催化劑的條件下，一步可以構建具有三個連續(xù)立體中心的三環(huán)氫化萘并呋喃骨架（圖c）。該反應具有100％的原子經濟性、非常高的對映選擇性、良好的底物普適性以及溫和的反應條件等優(yōu)點，進一步加入堿引發(fā)1.5-H遷移反應即可以合成得到手性三環(huán)五取代的苯衍生物。

以上研究工作得到了國家自然科學基金、山東大學學科建設經費、交叉學科項目等經費的支持，山東大學結構成分與物性測量平臺為本工作的順利開展提供了關鍵支持。

論文鏈接： https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/anie.201911071