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【工作一】：基于芳炔誘導(dǎo)的三組分偶聯(lián)反應(yīng)制備N-芳基（異）喹啉酮類化合物

含氮雜環(huán)作為藥物活性成分中最普遍的結(jié)構(gòu)之一，在藥物化學(xué)和材料科學(xué)中備受關(guān)注。近日，陜西科技大學(xué)姚團(tuán)利教授和北京化工大學(xué)譚嘉靖教授報(bào)道一類“親電活化-親核取代”策略下芳炔誘導(dǎo)的三組分偶聯(lián)反應(yīng)，且該反應(yīng)允許在水存在下，從易獲得的鹵代（異）喹啉出發(fā)合成結(jié)構(gòu)多樣的N-芳基（異）喹啉酮類化合物。通過放大合成、產(chǎn)物衍生和其他類型芳炔前體的相應(yīng)轉(zhuǎn)化進(jìn)一步驗(yàn)證該方法的廣泛適用性。

該項(xiàng)工作以“Access to N?Aryl(Iso)quinolones via Aryne-Induced Three-Component Coupling Reaction”為題發(fā)表在化學(xué)期刊Organic Letters。

【文章鏈接】：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.3c04385

【工作二】：Zn(OTf)₂催化鄰炔基苯甲醛與叔烷基伯胺環(huán)化合成3-氨基茚和順式-1-二氫化氨基茚

茚類結(jié)構(gòu)是天然產(chǎn)物中的核心結(jié)構(gòu)之一，在各種生物活性分子和催化劑中有重要應(yīng)用價(jià)值。其中，3-氨基茚是有機(jī)合成中有價(jià)值且用途廣泛的分子砌塊，因其中片段烯胺是官能團(tuán)化中的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)。姚團(tuán)利教授團(tuán)隊(duì)以Zn(OTf)2為催化劑，實(shí)現(xiàn)了鄰炔基苯甲醛與叔烷基伯胺的高度區(qū)域選擇性和化學(xué)選擇性環(huán)碳胺化反應(yīng)，得到了具有不同取代模式的3-氨基茚及順式-1-二氫化氨基茚。該方法產(chǎn)率較高，具有良好的底物普適性、高非對映選擇性。該項(xiàng)工作以“Synthesis of 3-aminoindenes and cis-1-aminoindanes by Zn(OTf)₂-catalyzed cyclization of o-alkynylbenzaldehydes with tertiary alkyl primary amines” 為題發(fā)表在化學(xué)期刊Chemical Communications。

【文章鏈接】：https://doi.org/10.1039/D3CC04180H

【工作三】：鈀催化的串聯(lián)環(huán)化/烯醇分子內(nèi)氧化還原接力Heck芳基化:從2-(羥基烯基)磺酰苯胺合成四氫-β-咔啉

多環(huán)吲哚中，四氫-β-咔啉(THBC)既廣泛存在于具有重要生物活性的天然吲哚生物堿中，又是藥物合成領(lǐng)域中舉足輕重的優(yōu)勢骨架，因此高效構(gòu)建該類骨架具有重要研究意義。姚團(tuán)利教授團(tuán)隊(duì)以2-(羥基烯基炔基)磺酰苯胺為原料，在鈀催化體系中，經(jīng)由炔烴親電環(huán)化與烯醇分子內(nèi)氧化還原接力Heck芳基化反應(yīng)合成了四氫-β-咔啉及其他多環(huán)吲哚。這種方法可以通過一步反應(yīng)同時(shí)構(gòu)建兩個(gè)環(huán)和一個(gè)遠(yuǎn)端羰基，為進(jìn)一步的精細(xì)合成提供了更廣泛的應(yīng)用。該工作以“Palladium-catalyzed cascade cyclization/ intramolecular redox-relay Heck arylation of alkenols: access to tetrahydro-β-carbolines from 2-(hydroxyalkenynyl)sulfonanilides” 為題發(fā)表在化學(xué)期刊Organic Chemistry Frontiers。

【文章鏈接】：https://doi.org/10.1039/D3QO00620D

【工作四】：高位置選擇性、高非對映選擇性的在鈀催化下，經(jīng)由 [3+3]烯丙基環(huán)化反應(yīng)合成6,7-二氫-4H-呋喃并[3,4-c]吡喃衍生物

3,4-稠合呋喃廣泛存在于具有生物活性的天然產(chǎn)物和重要的藥物中，它們也被用作合成復(fù)雜雜環(huán)的多功能分子砌塊和合成天然產(chǎn)物的關(guān)鍵中間體。姚團(tuán)利教授團(tuán)隊(duì)以2-丁烯-1,4-二醇和2-(1-炔基)-2-烯-1-酮為原料，在Pd催化下，經(jīng)由[3+3]串聯(lián)雜環(huán)化/交叉偶聯(lián)的方法，高效合成了6,7-2H-4H-呋喃并[3,4-c]吡喃衍生物。該方法條件溫和，具有較高的區(qū)域選擇性和非對映選擇性。該工作以“Highly Regio- and Diastereoselective Synthesis of 6,7- Dihydro4Hfuro[3,4c]pyran Derivatives through Pd-Catalyzed Formal (3 + 3) Allylic Cycloaddition of 2Butene-1,4-diols with 2(1- Alkynyl)-2-alken-1-ones” 為題發(fā)表在化學(xué)期刊Organic Letters。

【文章鏈接】：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c00089

【工作五】：可見光催化經(jīng)由環(huán)丙基胺與2-烯丙基芳基異腈環(huán)化加成合成3-氨基四氫-1H-咔唑

環(huán)丙胺在通過單電子轉(zhuǎn)移(SET)氧化為胺基陽離子時(shí)，可發(fā)生不可逆開環(huán)生成雙離子自由基陽離子中間體。因此，它們常被應(yīng)用于可見光光氧化還原催化[3+2]環(huán)加成中。姚團(tuán)利教授團(tuán)隊(duì)張曉斐老師報(bào)道了一種可見光誘導(dǎo)的2-烯丙基芳基異腈與環(huán)丙胺之間的環(huán)化加成反應(yīng)。該級聯(lián)自由基反應(yīng)構(gòu)建了兩個(gè)新的C-C鍵和兩個(gè)環(huán)，得到了具有高原子經(jīng)濟(jì)性的3-氨基四氫- 1H -咔唑。它是一系列候選藥物和生物活性天然吲哚生物堿的特殊結(jié)構(gòu)支架。該工作以“Synthesis of 3-aminotetrahydro-1H-carbazols by visible-light photocatalyzed cycloaddition of cyclopropylanilines with 2-alkenylarylisocyanides” 為題發(fā)表在化學(xué)期刊Chemical Communications。

【文章鏈接】：https://doi.org/10.1039/D3CC04674E

【工作六】：Ru（II）催化苯甲醛與碘?；镌隍陷o助下的脫羰基烷基化和環(huán)化反應(yīng)

二苯并[b,d]呋喃和咔唑酮是在大量生物堿、藥物和天然產(chǎn)物中發(fā)現(xiàn)的特殊結(jié)構(gòu)基序，具有顯著的生物學(xué)特性，包括抗真菌、抗菌、抗藻、抗結(jié)核和抑制HIV蛋白酶活性。然而，現(xiàn)有的方法通常存在合成步驟多、反應(yīng)條件苛刻、選擇性差和底物范圍有限的問題。姚團(tuán)利教授團(tuán)隊(duì)李翔老師研究了Ru(II)催化水楊酸醛和2-氨基苯醛與碘?；锏拿擊释榛铜h(huán)化反應(yīng)，合成了二苯并[b,d]呋喃和無氮咔唑酮。反應(yīng)能夠在溫和的條件下進(jìn)行，催化劑負(fù)荷低，底物相容性廣。羥基和游離氨基是有效的導(dǎo)向基團(tuán)，在廉價(jià)的Ru(Il)催化劑下，使醛C-H鍵活化和隨后的脫羰基化和環(huán)化成為可能。

該項(xiàng)工作以“Ru(II)-Catalyzed Decarbonylative Alkylation and Annulations of

Benzaldehydes with Iodonium Ylides under Chelation Assistance”為題發(fā)表在化學(xué)期刊Organic Letters。

【文章鏈接】： https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c01843

【工作七】：Rh(III)催化苯甲酰胺與烯基碳酸酯[4 + 1]環(huán)化合成異吲哚酮

異吲哚酮類藥物是生物堿、藥物和天然產(chǎn)物中常見的分子骨架。近年來，人們對異吲哚酮類化合物的合成進(jìn)行了大量的研究，但這些方法通常受到苛刻的條件、底物的預(yù)功能化和底物范圍的限制。姚團(tuán)利教授團(tuán)隊(duì)李翔老師采用Rh(III)催化的C?H鍵活化和苯甲酰胺與烯基碳酸酯的[4 + 1]環(huán)化反應(yīng)合成了異吲哚酮。該反應(yīng)在無氧化劑和無銀條件下進(jìn)行順利，具有高區(qū)域選擇性，并表現(xiàn)出廣泛的底物范圍和包括一些生物活性物質(zhì)在內(nèi)官能團(tuán)耐受性。放大反應(yīng)和產(chǎn)品的衍生化進(jìn)一步證明了這種轉(zhuǎn)化的潛在合成效用。

該項(xiàng)工作以“Rh(III)-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Benzamides with Vinyl Cyclic Carbonates for the Synthesis of Isoindolinones”為題發(fā)表在化學(xué)期刊Organic Letters。

【文章鏈接】：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c03899