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酰胺作為一類重要的含羰分子，其合成與轉(zhuǎn)化一直受到廣泛關(guān)注。由于p-π共軛效應(yīng)使得酰胺成為高度穩(wěn)定的化合物。此外，酰胺氮上取代基的多樣性使得不同結(jié)構(gòu)的酰胺活性差異較大。因此，酰胺的選擇性轉(zhuǎn)化一直是具有挑戰(zhàn)性的課題。

　　中國科學(xué)院蘭州化學(xué)物理研究所羰基合成與選擇氧化國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室劉超研究員團(tuán)隊(duì)長期致力于有機(jī)硼化學(xué)導(dǎo)向的含羰分子利用研究，并取得了一系列研究成果。前期，該團(tuán)隊(duì)實(shí)現(xiàn)了利用醛、酮、酯以及醇構(gòu)建烷基、烯基硼酸酯。在搭建有機(jī)硼化合物平臺(tái)基礎(chǔ)上，實(shí)現(xiàn)了羧酸選擇性轉(zhuǎn)化到酮以及發(fā)展了新型胺化試劑解決硼酸酯胺化難題（圖1）。

圖1.劉超團(tuán)隊(duì)在有機(jī)硼化學(xué)導(dǎo)向的含羰分子利用方面的研究工作

　　最近，該團(tuán)隊(duì)基于前期烷基偕二硼的合成（J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5257；Org. Chem. Front. 2019, 6, 900；Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 3438）以及轉(zhuǎn)化（Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 5501）的研究基礎(chǔ)，進(jìn)一步利用偕二硼實(shí)現(xiàn)酰胺的多樣性轉(zhuǎn)化。研究發(fā)現(xiàn)，一級酰胺、二級酰胺和三級內(nèi)酰胺經(jīng)過B-O消除過程得到烯胺中間體；而三級酰胺則經(jīng)過B-N消除得到烯醇中間體。通過對這些中間體的不同捕獲方式，分別合成了α-官能化酮、β-氨基酮、烯酰胺、β-酮酰胺、γ-酮酰胺以及α-烷基化三級環(huán)內(nèi)胺類化合物（圖2）。

圖2. 利用偕二硼實(shí)現(xiàn)酰胺多樣性轉(zhuǎn)化研究

　　該研究成果近期發(fā)表在Nature Communications（2020, doi: 10.1038/s41467-020-16948-5）上。

　　以上工作得到了國家自然科學(xué)基金、中科院青年促進(jìn)會(huì)、江蘇省自然科學(xué)基金以及羰基合成與選擇氧化國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室的長期支持。