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圖一 廉價氟化試劑的設(shè)計開發(fā)

潘毅、王毅團隊利用工業(yè)原料三氟乙酸酐（TFAA）和三氟甲磺酸酐（Tf2O），開發(fā)了兩種穩(wěn)定廉價的固體氟化試劑CF3-NHBC和IMDN-Tf。在溫和的光催化條件下，實現(xiàn)了炔烴和烯烴的三氟甲基氫化、氟硼化和氟芳基化等多種反應(yīng)（圖一），為含氟功能分子的高效合成和后續(xù)改造提供了便利 (圖二)。

圖二 含氟砌塊的衍生化應(yīng)用.

本院梁勇教授對這些反應(yīng)機理做了充分的理論計算，揭示這些氧化還原活性試劑參與的催化循環(huán)歷程，闡明了關(guān)鍵自由基中間體的活性和反應(yīng)的立體選擇性等問題（圖三）。 DFT理論計算佐證了NHBC體系中，氯肟基團容易拉動電子，在熱力學上有利于產(chǎn)生各種含氟烷基自由基和亞胺負離子，同時氯的離去也降低了整個體系的熵。而在IMDN-Tf體系中，伴隨三氟甲基自由基生成的咪唑作為路易斯堿，促進了硼試劑的解離，生成硼自由基中間體和氟硼化產(chǎn)物。

圖三 反應(yīng)機理研究

該系列工作由化院博士生張為鋼、鄒震雷等人完成，由王毅副教授共同指導。項目得到國家自然科學基金（21772085 , 21971107）、江蘇省自然科學基金 (BK20170631) 、配位化學國家重點實驗室、人工微結(jié)構(gòu)協(xié)同創(chuàng)新中心和江蘇省先進有機材料重點實驗室的經(jīng)費資助。

文章鏈接：

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.201812192；

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.9b00444; 

https://www.nature.com/articles/s41467-020-16477-1.

課題組鏈接：https://molab.nju.edu.cn/